In Chicago macht Anthony mehr als einmal Halt in einer legendären Kneipe, dem "Old Town Ale House". Dessen Besitzer Bruce Cameron Elliot ist ein stadtbekannter Künstler, Blogger und Gastronom. Außerdem lernt Anthony die Stadt mithilfe interessanter Einheimischer wie Rapper Lupe Fiasco oder Produzent Steve Albini besser kennen.